1799년을 무대로 한 [슬리피 할로우]는 워싱톤 어빙의 고전이야기 '슬리피 할로우의 전설(The Legend of Sleepy Hollow)'을 근거로 하였으며, 어빙이 그의 이야기 속에서 그렸던 꿈결 같은 고전적인 모습을 위해 호러, 공상, 로맨스 그리고 초자연적인 인물들을 등장시킨다. 이것들은 팀 버튼 감독이 좋아하는 완벽한 소재였다.
팀 버튼은 "나는 5,60년대 호러 영화의 열성 팬이다. 이 영화는 아름다운 고전의 호러 이미지를 많이 가지고 있다. 이 영화가 마음에 들었던 것은 새로운 영역을 개척한 오리지날 스토리가 있고, 드라마와 유머가 적절히 섞여있기 때문이다. 머리가 없는 호스맨의 이야기는 주로 디즈니 만황여화에서 소개되어 온 미국 호러 스토리 중의 하나였다. 사람들은 머리가 없는 호스맨을 항상 기억하고 있고, 그 힘이 어디서 나오는지 잘 모르겠지만, 호스맨은 어떤 특별한 상징성을 가지고 있다." 라고 말했다.
[슬리피 할로우]는 대부분의 촬영이 영국에서 진행되었다. 다른 스탭들은 팀 버튼이 묘사에 따라 1950년대와 60년대의 호러 영화 분위기를 살려서 영화의 스타일을 만들어 나갔다.
촬영감독인 루베즈키는 영화를 동화적인 분위기로 만들어 나갔다고 하며, "우리는 검정색과 흰색의 느낌을 많이 원했습니다. 단색적이면서 대조적인 느낌 같은 것 말이죠." 라고 얘기했다.
슬리피 할로우가 위치한 뉴욕의 북부 시골 지역들과 허드슨 밸리 지역을 정찰하면서 스탭들은 팀 버튼의 세트 촬영 제안에 찬성하였다. 많은 지역들이 영화와 일치되었지만 영화 스토리상의 감성적인 부분에는 못 미쳤다.
"이 영화가 좀더 사실적인 방법으로 역사를 복원하는 것보다 '신비로운 전설'로 만들기를 원했죠. 영화의 신비로운 분위기에 좀더 주안점을 두기로 하였습니다." 라고 루베즈키가 설명했다.
제작자인 스콧 루딘의 제안에 따라서 영화사는 런던으로 이동했으며, 그 곳에서 그들은 하나의 닫혀진 세계를 건설했다. 영화 속의 세트는 모두 수공으로 제작되었으며, 그들에게 가장 큰 문제는 영화 속 슬리피 할로우 마을의 외부 환경을 만드는 것이었다. 그들에게서 '양식화된 자연주의'는 너무나 아름답게 모습을 드러냈으며, 실제와 배경을 혼합하는데 구식적인 원근법 표현방법이 사용되었다.
본격적인 촬영은 1998년 11월 20일에 영국의 리베스덴 스튜디오에 지어진 과수원 속에 둘러쌓인 반 타셀家의 대저택에서 75명의 엑스트라를 포함한 전체 스탭들과 배우들이 정교하게 만들어진 시대의상을 입고서 추수감사 파티를 즐기는 것과 이카보드가 슬리피 할로우로 도착하는 장면으로 시작되었다.
영화 속의 가장 무서운 공포장면을 포착하기 위해서 제작자들은 최첨단의 특수효과와 메이크업 테크닉을 사용하였다. 특수분장 전문가인 케빈 야거는 사람들이 죽는 장면을 좀 더 차별화 되고 진귀한 장면으로 만드는데 혼신을 다하였다. 잘려나간 머리는 석고와 실리콘으로 만들어져서 전문가들에 의해 정교하게 색칠되고 만들어졌다. 머리카락은 낱낱이 부착하였으며 눈동자와 치아도 특별제작해 부착하였다. 머리 한 개당 평균적으로 5주가 소요되었으며, 다 제작된 머리는 배우들을 혼비백산케 만들곤 하였다.
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