미국의 번잡한 도시 시카고에서 평범한 샐러리맨의 생활을 하던 마틴(Martin Harvey: 마틴 쇼트 분)은 어느날 자신의 삼촌이 남긴 유산인 유람선을 카리브해에서 찾아가라는 통보를 받는다. 반복되는 도시생활에서 삶의 의미를 잃고 살아가던 마틴과 그의 가족은 이 기회에 바다를 탐험하기로 하고 현지에서 선장을 고용하여 함께 그 배를 타고 카리브 해를 항해하여 마이애미까지 돌아오기로 한다. 애꾸눈 선장 론(Captain Ron: 커트 러셀 분)은 낙천적 성격으로 이론적인 지식은 없어도 경험에 의한 항해술은 뛰어나다. 마틴의 부인을 비롯한 가족들은 순박한 성격의 론 선장을 좋아하게 되어 가까이 지내지만 마틴은 그러한 론 선장이 못마땅하여 어떻게 해서든지 해고하려고 한다.