25년 전 대도 마이카 트레비스가 숨겨둔 다이아몬드를 찾으러 간 트레버 핀치와 테스 도넬리는 기막힌 사실과 맞닥뜨린다. 다이아몬드가 숨겨진 자리에 거대한 교도소가 세워진 것이다. 너무나 안전하게 보관되어 있는 다이아몬드를 찾기 위해 탈옥수 핀치는 교도소에 다시 들어가야 한다. 설상가상으로 위조한 신분증 때문에 마피아들에게 그들을 협박한 클레티스 타우트로 오인받아 마피아와 킬러, 경찰에게 쫒기게 된다. [다이아몬드를 쏴라]는 목숨을 위협받는 급박한 상황을 역이용하여 다이아몬드를 찾기 위해 교도소로 들어가는 트레버 핀치의 모험담을 코믹하면서도 스릴 있게 표현한 코믹 액션 영화이다.
이 영화의 시나리오를 쓰고 연출한 크리스 베르 윌은 다양한 사건과 많은 사람들의 경험담을 혼합하여 [다이아몬드를 쏴라]의 시나리오를 10여 년에 걸쳐 완성했다. 탈옥수가 다이아몬드를 찾기 위해 다시 교도소로 돌아간다'는 엉뚱한 발상에서 시작된 이 영화의 중요한 모티브가 된 교도소 담 뒤에 묻힌 다이아몬드에 관한 에피소드는 한 동독여인의 실화에서 따왔다. 동독이 공산주의를 표방하자 그녀는 보석을 뺏기지 않으려고 땅에 묻었으나 그 후 그곳에 베를린 장벽이 세워져 오랜 세월동안 안전한 보석을 포기해야 했다.
트레버 핀치를 연기한 크리스찬 슬레이터는 20편이 넘는 영화에 출연했고, 최근에는 프로듀서와 감독으로 활약하며 만능 엔터테이너로서 재능을 발휘하고 있다. [헤더스]로 인기를 얻으며 [볼륨을 높여라]에서 반항적인 해적 라디오 방송국 DJ로 분하며 '제임스 딘'의 뒤를 이은 90년대의 반항적인 10대의 우상으로 떠오른다. 그후 탄탄대로를 걷던 크리스찬 슬레이터는 [트루 로맨스], [뱀파이어와의 인터뷰], [일급 살인] [베리 배드 씽] 등에 출연하면서 연기력 또한 인정받았다. 현재 그는 오우삼 감독의 차기작 [Windtalkers]에 니콜라스 케이지의 상대역으로 출연 중이다.