예기치 못한 주제, 금기시 되는 이야기를 주로 다루는 작가겸 감독으로 유명하다. 그의 영화세계는 복잡미묘한 캐릭터간의 함수관계와 광범위하고 노골적인 인간 정서의 표출로 특징지어진다. 이러한 그의 특성은 극도의 개인주의적 성향과 타협하지 않는 뚜렷한 자신만의 영화관에서 비롯된다고 할 수 있을 것이다. 어릴 때부터 영화 제작에 관심이 많았던 앤더슨은 TV 영화와 비디오, 게임쇼의 제작스탭으로 연예흥행계에 첫발을 내디뎠다. 이후 단편영화 [Cigarettes and Coffee]로 앤더슨은 최초로 두각을 나타내게 된다. 이 작품에 이어 그는 첫 장편영화를 만들게 된다. 그 작품이 바로 [리오의 도박사]. 이 작품으로 인해 앤더슨은 Film comment지로부터 1997년도의 가장 유망한 신예감독으로 지목받았다. 그의 다음 작품인 [부기나이트]는 아카데미 세개 부문 후보에 오르는 기염을 토했다. 이 작품은 보스턴 영화 비평가협회로부터 최우수 신인제작자상을 수상했다. 또한 Pen Centerusa West Literary Award 최우수 각본상을 수상했다.
