평점주기 ☆★★☆★★★★☆★★★★★★☆★★★★★★★★☆★★★★★

로날드는 평범한 고교 졸업반 학생이며, 별로 눈여겨 볼 데 없는 그저그런 초라한 10대다. 같은학교 치어리더인 신디를 흠모하지만 그녀는 학생들 사이에서 최고의 인기를 구가하고 있는 미녀였다. 그가 감히 넘볼 처지가 못된다는 얘기. 로날드는 잔디를 깎으면서 모은 돈으로 망원경을 사러 갔다가 우연히 신디를 발견한다. 그런데 마침 신디는 파티에 몰래 엄마 옷을 입고 갔다가 잘못해서 옷을 버리고 한참 난처해하던 중이었다. 로날드는 새옷을 사주는 조건으로 계약기간동안 자신의 여자친구로 지내줄 것을 제안한다. 신디는 응낙하고, 다음날부터 둘은 서로 찰떡같이 붙어다니는데 누가 봐도 어울리지 않는 두 커플의 모습에 다른 학생들은 몹시 의아하게 생각하지만 그때부터 로날드의 인기는 올라가기 시작한다. 그리고 처음에는 별로 진지하지 않게 시작했지만 신디는 차츰 진심으로 로날드를 좋아하게 된다. 그러나 로날드는 어렵게 얻은 인기를 지키기 위해서 신디에게 상처를 주는데, 그 사실을 알게된 다른 친구들에게 따돌림을 당한다. 결국 진실로 중요한 것이 무엇인지 깨닫게 된 로날드는 이전과는 다른 성숙한 모습으로 거듭나고, 신디도 그를 이해하고 서로 화해한다.