<발렌타인 데이>로 처음 스크린에 데뷔한 테일러 스위프트는 미국 컨트리 및 팝 차트에서 톱 순위를 달리는 최고의 뮤지션이다. 14세의 나이로 2006년 데뷔 앨범을 발표한 후 2번째 앨범 <Fearless>는 500만장 팔리는 기염을 토하며 2008년과 2009년, 음악 장르를 통틀어 가장 많이 팔린 앨범으로 기록되었다. 통산 1300만장의 앨범 판매고를 기록하며 금세기 빌보드에서 가장 오랫동안 순위 권에 머문 아티스트의 타이틀을 보유하고 2010년 그래미 어워드 8개 부문 후보로 올라와 있다. 2009년 컨트리뮤직협회 43년 전통사상 최연소 아티스트로 등재되었고 2009년 컨트리뮤직협회 ‘올해의 음반상’, ‘올해의 여성 보컬’ 등을 수상한 바 있다. <발렌타인 데이> 출연 이전에 <CSI 마이애미><새터데이 나잇 라이브 쇼>에 출연하며 연기 경험을 다졌고, 35년 역사를 자랑하는 전미 최고의 코미디쇼 <새터데이 나잇 라이브 쇼>에서는 연기 및 뮤직 게스트 2개 역을 모두 소화한 12번째 아티스트로 기록되었다.